Sai da península da Sibéria em 13 de julho de 1728 e, no mês seguinte, chega ao estreito que levaria seu nome, no oceano Ártico. O mau tempo impede observações mais cuidadosas. Contudo, ao não avistar a costa da América, Bering conclui que os dois continentes não estão unidos.
De volta à Rússia, realiza uma segunda expedição durante o reinado da imperatriz Anna, na qual mapeia grande parte da costa ártica da Sibéria. Em junho de 1741, a bordo do St. Peter, parte novamente da península da Sibéria, dessa vez acompanhado por Aleksey Chirikov, que comanda o navio St. Paul.
Os dois navios são separados por uma tempestade e, enquanto Chirikov descobre várias das ilhas Aleutas, Bering navega pelo golfo do Alasca. Vítima de escorbuto, é incapaz de conduzir o navio na volta, naufragando perto da península de Kamchatka.