Avança 2,1 mil quilômetros em direção ao noroeste da Groenlândia, na primeira tentativa de encontrar o polo Norte, onde até então nenhum homem civilizado pisara. Não o atinge, mas verifica que as geleiras constituem, na verdade, uma ilha. Em uma segunda tentativa, constrói o navio Roosevelt, com o qual parte, em 1905, do cabo Sheridan, nas ilhas Ellesmere.
Mas não é bem-sucedido. Retorna a Ellesmere em 1908 e prepara-se para a terceira investida. Deixa o cabo Columbia acompanhado de quatro esquimós e chega ao polo Norte em 6 de abril de 1909. Na volta, descobre que a façanha também é reivindicada pelo explorador Frederick Cook, que afirma ter atingido o polo em abril do ano anterior.
Sem provas, Cook é desacreditado. Peary morre em Washington, D.C. Na década de 1980, pesquisadores que examinaram os diários e outros documentos da expedição de 1908-1909 questionam a chegada do explorador ao polo Norte. Alguns erros de navegação indicam que ele pode apenas ter estado a 50 quilômetros ou a 100 quilômetros do ponto certo.